Zwar schon 1963 gegründet, begann Time Air ihren Flugverkehr erst im Mai 66 mit Beech-18 von Lethbridge nach Calgary.
Schnell wollte man größeres Fluggerät, welches man in der DHC-6 und der Fairchild-27 fand.
1980 wurde Gateways Aviation übernommen, was das Streckennetz und eine Convair CV-600 einbrachte. Drei Jahre später übernahm die kanadische PWA 40% der Anteile an Time Air.
Als PWA mit CP AIR zur Canadian fusionierte, hatte es im nachhinein Folgen für Time Air, denn Canadian kaufte weitere Anteile und hielt nun die Mehrheit an dieser Gesellschaft.
Am 31.3.1993 integrierte sie Time Air und benannte sie in Canadian Regional Airlines um.