Shawnee Airlines begann am 12.7.1968 mit Beech 99 ihre Zubringerdienste. Geflogen wurde vom Orlando's Herndon Airport in die umliegenden Regionen Floridas.
Vom genannten Flugzeugtyp besaß man bis zum Jahr 1971 acht Stück.
In dem Jahr sah man die Zeit einer Expansion für gekommen, als Disneyworld in Orlando eröffnete.
Man sicherte sich die Aufträge für die Zubringerdienste von den Airports rund um Orlando zu dem neu eröffneten Disney Orlando's McCoy Airport.
Eigens hierfür schaffte man sich vier DeHavilland DHC-6 und eine Fairchild FH-227 an.
Mit Zukauf von Douglas DC-3 in dieser Zeit weitete man das Streckennetz auf Jacksonville, Miami, Daytona Beach, Ft. Lauderdale, Freeport, Tallahassee, Tampa, St. Petersburg, Gainesville, Nassau, Panama City, Pensacola, Sarasota, West Palm Beach und den Bahamas aus.
Das erweiterte Streckennetz wurde auch von den neuen Basen in Miami und Ft.Lauderdale bedient.
1975 wurde Shawnee zusammen mit Air South von Florida Airlines übernommen. Während Air South gänzlich vom Himmel verschwand, baute man mit Shawnee einen Shuttledienst von Miami und Ft. Lauderdale nach den Bahamas auf, wo ab 1976 auch Martin 4-0-4 eingesetzt wurden.
1978, Shawnee hatte inzwischen den Zusatz „International Airlines“, kamen diese Aktivitäten zum Erliegen und Florida Airlines verkaufte den Shawnee Part an Air Miami.
Diese griff die Idee des Shuttleservice erneut auf und erweiterte ihn um die Florida Keys.
Nun wurden zusätzlich Aero Commander und DeHavilland DH-114 Herons eingesetzt.
Während dieser Zeit sah man die Maschinen der Shawnee in unterschiedlichen Bemalungsvarianten und Titeln der Gesellschaft.
Als am 1.12 1980 Air Miami an die ebenfalls in Miami beheimatete North American Airlines verkauft wurde, war das das Ende von Shawnee.