Die Geschichte von Florida Airlines entwickelte sich aus der Tatsache heraus, dass es Anfang der sechziger Jahre keinen kurzen Weg zwischen St. Petersburg und Tampa gab.
Hieraus entstand Florida Air Taxi, welche die Lücke mit Piper Apachen, Beech Bonanza und Beechcraft B-18 schloß.
Man expandierte in der zweiten Hälfte der Sechziger, baute die Flotte aus und nahm Ocala, Gainesville und Fort Myers ins Streckennetz auf.
Nun gelangten auch die ersten Douglas DC-3 zur Florida Airlines mit denen man Tallahassee, Sarasota, Jacksonville, Miami, Punta Gorda und Port Charlotte bedienen konnte.
1975 wurden die regional tätigen Shawnee Airlines und Air South übernommen, was weitere DC-3, aber auch Martin 4-0-4 Flugzeuge einbrachte.
Mit letztgenanntem Typ flog man erstmals nach Nassau, Orlando, Waycross, Valdosta , Atlanta und als einzige US-Fluggesellschaft nach Kuba.
1978 wurde Shawnee an Air Miami verkauft.
Es war auch die Zeit als Florida Airlines mit finanziellen Problemen zu kämpfen hatte und Gespräche mit Delta Air Lines aufnahm, die den Inhalt zum Beitritt in die Delta Connection hatten.
Diese Pläne zerschlugen sich und so sah man sich gezwungen den Flugbetrieb im Jahr 1980 für eine umfangreiche Reorganisation einzustellen.
Im August 1981 ging man unter den Namen Southern International Airways, verbunden mit einem neuen Corporate Design an den Start.
Aber auch dieser Versuch war nicht vom Erfolg gekrönt.
Im Übrigen ist Florida Airlines nicht mit Trans Florida, oder Air Florida zu verwechseln.