Princetown & Boston Airlines ging 1949 aus einer Flugschule hervor.
Der Name war nicht von ungefähr, gab es doch bis dahin keine Flugverbindung zwischen Princetown und Boston.
Schnell erkannte man die großen Zuwachsraten und schaffte sich saisonell Lockheed L-188 an.
Durch eine enge Zusammenarbeit mit der in Florida ansässigen Naples Airlines konnte man auch in diesem Staat Fuß fassen.
DC-3 und Martin 4-0-4 kamen zur Flotte sowie kleinere Cessnas und Piper stellten den Zubringerdienst sicher.
Interlineabkommen mit Delta und Eastern brachten weitere Passagiere und das Streckennetz reichte praktisch von Florida, Massachusetts bis nach New York.
1984 übernahm PBA die Marco Island Airways, was weitere M 4-0-4 und das Streckennetz einbrachte.
Das Jahr war aber auch ein Jahr des Pechs, als die FAA Wartungsmängel feststellte und die gesamte Flotte groundete.
Zwar konnte PBA schnell wieder ins Geschäft einsteigen, jedoch kaufte Peoplexpress 1985 die Mehrheit an der Gesellschaft auf und integrierte diese und das Streckennetz in ihr Eigenes.