Am 29.6.1998 nahm PAN AM III den Flugbetrieb auf. Vorangegangen war der Kauf aller Rechte an PAN AM II durch die Eisenbahngesellschaft Guilford Transportation, deren Eigentümer die Bankiers Mellon waren. Diese Familie besaß auch Boston Maine Airways.
Vom 1.11.2004 bis 17.2.2005 wurde der Flugbetrieb vorläufig ausgesetzt und sämtliche Aktivitäten in die Boston Maine Airways integriert. Anschließend firmierten beide Fluggesellschaften fortan unter einem Dach mit dem Namen „PanAm Clipper Connection“.
Vom Orlando Sanford International bot man mit Boeing B-727 Verbindungen innerhalb Floridas, New England, und Puerto Rico an und gab den Hub am Logan International Airport in Boston auf.
Die Zubringerdienste wurden mit Jetstream-31 und CASA-212 sichergestellt.
In die Gewinnzone konnte die dritte PAN AM jedoch nie gebracht werden, außerdem war keine ausreichende Kapitalbasis vorhanden.
Da diese Zustände nicht abgeändert werden konnten wurde der Gesellschaft am 29.2.2008 die Fluglizenz entzogen.