Trans Caribbean Airways wurde 1958 als Tochter der Transportation Corp of America gegründet.
Schon frühzeitig erwarb man die Streckenrechte in die Karibik und verband San Juan,
Puerto Rico, St Croix, St. Thomas, Port-au-Prince, Aruba und Curacao mit New York JFK und Washington DC.
Mit Boeing B-707 und B-720 beförderte Trans Caribbean Airways ab dem 8.3.1958 die urlaubshungrigen Amerikaner in die sonnigen Gefilde der Karibik.
Ein zweites Standbein schaffte sich die Gesellschaft indem sie Frachtaufträge vom Militär übernahm, daher achtete man darauf, dass die nächsten Flugzeugtypen welche man sich anschaffen wollte konvertibel waren.
Ab Juli 1962 ersetzte man die Boeing durch Douglas DC-8 der Serie 50. Weitere Flugzeugtypen die die Gesellschaft einsetzte waren ab 1967 DC-8-60 und ein Jahr später Boeing B-727. Während dieser Zeit änderte man die Bemalung an den Flugzeugen, die den Urlaubern schon eine gewisse Vorfreude auf die Karibik vermitteln sollte.
Am 2.3.1971 wurde Trans Caribbean Airways von American Airlines aufgekauft, die somit erstmals ihr Streckennetz auf die Karibik ausdehnen konnte.