Midway Airlines wurde 1983 unter den Namen Bader Express Service in Atlantic City gegründet.
Mit CASA-212 war man im Charter und Air Taxi Unternehmen tätig, bis sich 1993 eine Möglichkeit bot den Namen Midway Airlines aus der Konkursmasse der einstigen Fluggesellschaft zu kaufen.
Gleichzeitig verlegte man die Aktivitäten zum Chicagoer Midway Airport und nahm den Flugverkehr mit Fokker F-100 von dort nach New York auf.
1994 musste sich Midway unter Konkursschutz nach Chapter 11 stellen. Sie wurde anschließend von einer neuen Investorengruppe übernommen und reorganisiert.
Neben den F-100 gelangten nun einige A-320, Boeing B-737 und CRJ-200 zur Flotte. Weiterhin verlegte man den Firmensitz und Hub nach Raleigh-Durham, von wo man neue Strecken entlang der Ostküste der USA aufnahm.
Am 13.8.2001 stellte sich die Gesellschaft erneut unter Chapter 11 und die Situation verschlimmerte sich, als am 11.9.2001 die Anschläge auf das World Trade Center abliefen.
Die folgende, allgemeine Luftfahrtkrise ließ Midway keine Chance auf Erholung. Sie musste am 17. Juli 2002 den Flugverkehr einstellen und meldete am 30.Oktober 2003 endgültig Konkurs an.