Highland Express wurde 1987 von Randolph Fields und keinem geringeren als Richard Branson gegründet.
Mit einer Boeing-747-100 wollte man im täglichen Umlauf Prestwick, Birmingham und Stansted mit New York Newark und Toronto verbinden.
Das Ticket One Way für die Economy Class kostete 99 Pfund.
Am 25.3.1987 startete der erste Flug.
Nicht alles was Branson anfasste wurde zu Gold und so hatte Highland Express mit erheblichen Schwierigkeiten, was die Pünktlichkeit anbelangte zu kämpfen. Die Passagiere saßen an den Airports bis zu sieben Stunden fest.
Weiterhin legte man Toronto wieder auf Eis.
Schon im November 1987 hatte man einige Millionen Pfund an Außenstände angehäuft, so dass sich die beiden Gründer von Highland Express gezwungen sahen am 11.12.1987 Konkurs anzumelden.
Die B-747 wurde später in Bransons Virgin Atlantic überführt.