Die amerikanische GWV Travel deren Dachgesellschaft die Interface Group mit Sitz in Needham, Massachusetts war, griff für ihren Urlaubscharter immer auf entsprechende Fluggesellschaften zurück.
Um diesen Zustand aus dem Wege zu gehen sah man sich nach einer Lösung um, die man in einem Deal mit TWA fand.
Man kaufte von dieser zwei L-1011 Tristars und vermietete diese in den Sommersaisons wieder an TWA und nutzte sie selbst in den Wintersaisons.
Im Oktober 1984 war der Kauf perfekt und Five Star konnte ihre Urlauber erstmals im Winter 1984 / 1985 selbst befördern.
Ab der Saison 1989 / 1990 führte Five Star die Flüge nicht mehr selbst durch, sondern beauftragte hierfür American Trans Air und stellte hierfür ihre Tristars bereit.
Offiziell gab es Five Star noch bis April 1992, obwohl sie flugtechnisch nicht mehr in Erscheinung trat.
Am 30.7.1992 ging eine L-1011 durch einen Unfall bei TWA verloren, die andere wurde ab November des gleichen Jahres eingelagert und zwei Jahre später verkauft.