Die erste unabhängige estnische Fluggesellschaft, welche am 1.12.1991 gegründet wurde, war Estonian Air.
Mit Sitz am Flughafen Tallinn-Lennart Meri flog man ab 1992 mit sowjetischen Flugzeugtypen, wie der Tupolew TU-134 und Yakovlev Yak-40 nach Amsterdam, Glasgow, Helsinki und Frankfurt / Main.
Ab 1995 fing Estonian Air an ihre Flotte auf westliches Fluggerät umzustellen. So ersetzten Boeing B-737 und Fokker F-50 die alten Flugzeuge.
Ein Jahr später wurde die Fluggesellschaft privatisiert. So kauften die dänische Maersk Air und die estnische Investmentgesellschaft AS Cresco bis zu 66% der Anteile.
1998 verließen die letzten TU-134 und Yak-40 die Gesellschaft.
Inzwischen hatte man auch das Streckennetz erweitert und bediente unter anderen Brüssel, Kiew, Moskau, St.Petersburg, Nizza, Vilnius, Kopenhagen, Berlin / Tegel, Trondheim, Wien, Oslo, Paris und München.
Scandinavian Airlines stieg 2003 durch Aufkauf von Anteilen mit 49% bei Estonian Air ein.
Ab 2006 wurden die ersten Verluste bei der Gesellschaft registriert, die von der estnischen Regierung durch Beihilfen aufgefangen wurde.
Zwei Jahre später gründete man mit der Estonian Air Regional eine Tochtergesellschaft, welche mit Saab-340 ausgerüstet wurde.
In den Jahren 2011 und 2012 wurden mit der Canadair CRJ-900 und der Embraer ERJ-170 zwei neue Flugzeugtypen eingeführt, die nach und nach alle anderen verbliebenen Maschinen der Gesellschaft ablösten.
Als die Wettbewerbskommission der EU die oben genannten staatlichen Beihilfen rekonstruieren konnte, verhängte sie eine Strafe in Höhe von 85 Mio. Euro und untersagte alle weiteren anstehenden Staatshilfen.
Daraufhin stellte Estonian Air am 8.11.2015 den Flugbetrieb ein.