Nur ein kurzes Intermezzo gab diese am Chicago Midway International Airport ansässige Regionalfluggesellschaft.
1985 gegründet, eröffnete sie erst mit Erhalt von vier Fokker F-27 im Mai 1986 den Flugbetrieb.
Dieser führte die Gesellschaft  nach Madison, Green Bay, LaCrosse, Springfield, Eau Claire und einige andere kleine Städte.
Im März 1986 unterzeichnete man einen Vertrag mit Saab über zehn SF-340A, wovon Chicago Air bis zum Konkurs im November des gleichen Jahres noch zwei Maschinen eingesetzt hatte.
Als die am gleichen Standort ansässige Midway Airlines 1987 ihren Zubringerdienst Midway Connection gründete, flossen hier unter anderem Teile der Konkursmasse von Chicago Air ein.